Начало истории. Макарьев Троицкий монастырь.
    На впадении реки Жабни в Волгу примерно с XI-XII веков существовало поселение Никола-на-Жабне, здесь же стоял и Никольский монастырь, после упразднения которого остался Никольский собор – его колокольню мы теперь можем видеть посреди водохранилища на крошечном островке. Так получилось, что символом города теперь стало именно то место, откуда начиналось первое поселение в устье Жабни… 
 
    В XV веке к реке Жабне, на земли, находившиеся во владении боярина Коляги, пришел монах Кашинского Клобукова монастыря Макарий (в миру – боярин Матвей Кожин) и поселился здесь; чуть позже за ним потянулось еще семеро человек из Кашинского монастыря. Так начала складываться новая обитель, названная во имя Святой Троицы. 
    Троицкий Макарьев монастырь усилиями самого его основателя, преподобного Макария, приобрел большое влияние и стал стремительно расти.  Макарьев Калязинский монастырь получил от великого князя Тверского Михаила «жалованную льготную и несудимую слободскую грамоту» на устройство монастырской Никольской слободы, которая впоследствии стала центром города Калязина. Известно, что в 1466 году путешественник Афанасий Никитин, отправляясь в Индию, получил благословение от Макария Калязинского, остановившись в его монастыре. В его «Хожении за три моря» об этом сказано так: «...поидох вниз Волгою и приидох в монастырь Колязин ко святей Троицы живоначальной... и у игумена благословив у Макария...»
    Макарьев монастырь в Калязине быстро стал очень влиятельной и богатой обителью, он пользовался особым покровительством у московских великих князей и царей. Известно, что бывали здесь и Иван Грозный, и Борис Годунов; каждый их визит не оставался без богатого дара обители. Посещали позднее монастырь и Романовы – Алексей Михайлович, Петр I, Екатерина II. 

    XVII век. Смутное время. 
    В 1609 году Калязину выпало стать временным центром освободительного движения русских войск против польско-литовских интервентов. В монастыре расположился стан князя Михаила Васильевича Скопина-Шуйского, и летом 1609 года русские войска одержали победу над поляками. 
    Однако в 1610 году поляки возвратились под стены Троицкого монастыря, сожгли его и разграбили. Богатые пожертвования позволили довольно быстро отстроить обитель заново.

    XVIII-XIX вв. Уездный город. 
    В 1777 году, в рамках губернской реформы, разросшиеся слободы было решено объединить в уездный город Калязин. В 1780 году Калязин получил свой герб.
    В Калязине бывали многие известные русские писатели, а некоторые и жили в городе или поблизости: М.Е.Салтыков-Щедрин, родное имение которого, Спас-Угол, также находилось в Калязинском уезде. Проездом здесь был драматург А.Н.Островский, сохранивший о городе самые неприятные впечатления и сломавший здесь ногу, проезжали также В.А. Жуковский, Н.Г. Чернышевский, Н.А. Добролюбов и даже знаменитый француз – Александр Дюма-отец. 
    В XIX веке богатые калязинские купцы начали активно застраивать центральные и даже окраинные улицы города каменными домами.
    Еще с конца XVII века появилось плетение кружев на коклюшках. Калязинские кружева, которые были ниже качеством и дешевле вологодских, зато славились своей прочностью и потому охотно раскупались по всей России. В XIX веке эти кружева плели сотни женщин мещанского сословия, в городе появились крахмальные фабрики для обеспечения этого промысла.